Ανέβηκε για πρώτη φορά στο πάλκο το 1966. Την ίδια χρονιά τον ανακάλυψε ο Μίκης Θεοδωράκης και δίνει τις πρώτες του συναυλίας στην τότε Σοβιετική Ένωση και κατόπιν στην Ελλάδα. Κατά τη δικτατορία των συνταγματαρχών του 1967 φεύγει στο εξωτερικό με την Μαρία Φαραντούρη και δημιουργώντας μια λαϊκή ορχήστρα, ξεκινούν συναυλίες με καθαρά πολιτικό χαρακτήρα, συμβάλλοντας έτσι στον αγώνα κατά της Χούντας.

Το 1970 αποφυλακίζεται ο Μίκης Θεοδωράκης και μαζί του θα δώσουν περισσότερες από 500 συναυλίες σε Ευρώπη, Αμερική και Αυστραλία, κάνοντας γνωστή την πολιτική κατάσταση που επικρατούσε τότε στη χώρα μας. Το 1972 ο Αντώνης Καλογιάννης επιστρέφει στην Ελλάδα και τραγουδά σε αρκετές μπουάτ στην Πλάκα. Έχει συνεργαστεί με τους κορυφαίους Έλληνες συνθέτες, τους Μίκη Θεοδωράκη, Σταύρο Ξαρχάκο, Δήμο Μούτση, Μίμη Πλέσσα, Σταύρο Κουγιουμτζή, Ηλία Ανδριόπουλο, Μάριο Τόκα κ.α. αλλά  και ποιητές στιχουργούς, τους Γιάννης Ρίτσο, Γιώργο Σεφέρη, Μανώλη Αναγνωστάκη, Τ. Λειβαδίτη, Δ. Χριστοδούλου, Λευτέρη Παπαδόπουλο κ.α., ενώ έχει επίσης συνευρεθεί καλλιτεχνικά με τα μεγαλύτερα ονόματα του τραγουδιού.

Η δεκαετία του ’80, ξεκίνησε με έναν δίσκο τωνΜίμη Πλέσσα – Δημήτρη Χριστοδούλου, τα  «Τραγούδια της γειτονιάς» ενώ με τον επόμενο δίσκο του(«Τα σημερινά»/1981), ο Αντώνης Καλογιάννης, έκανε την στροφή του στο ερωτικό τραγούδι, όπου και καθιερώθηκε ως ένας, ερωτικός πλέον, τραγουδιστής, καθ’ όλη τη διάρκειά της, αλλά και την επόμενη του ’90. Με τα χρυσά (50.000 πωλήσεις) «Σημερινά», του Σπύρου Παπαβασιλείου και του Λάκη Τεάζη, ο Καλογιάννης άνοιξε την πιο εμπορική δεκαετία της καριέρας του και με ένα τραγούδι – μεγάλη επιτυχία, το «Όμορφή μου Κατερίνα», που το ακολούθησαν, τα επόμενα χρόνια, κι άλλες μεγάλες επιτυχίες, όπου ο τίτλος τους παρέπεμπε σε γυναικεία ονόματα.

Μετά τη μεγάλη επιτυχία του «Όμορφή μου Κατερίνα», την επόμενη τριετία ακολούθησαν τρεις, διαφορετικού μεταξύ τους ύφους, δουλειές του, η συμμετοχή του στον δίσκο του Σταύρου Κουγιουμτζή(«Μικραίνει ο κόσμος»/1982), όπου ερμήνευσε το, εξαιρετικό, ομότιτλο, τα τραγούδια του Δημήτρη Λάγιου και του Φώντα Λάδη, που ερμήνευσε στον κοινό τους δίσκο «Εδώ που γεννηθήκαμε» (1983) κι η συμμετοχή του(μαζί με τον Δημήτρη Μητροπάνο, τον Δημήτρη Κοντολάζο, την Κατερίνα Στανίση, την Ελπίδα κ.ά.) στον δίσκο του Τάκη Μουσαφίρη («Ακόμα μια μέρα»/1984). Θα έλεγα ότι, αυτή η τριετία αποτέλεσε το, απαραίτητο μερικές φορές, “διάλειμμα”, πριν ακολουθήσουν τα «Μικρά ερωτικά», ο δίσκος, δηλαδή, της συνεργασίας του με τον Μάριο Τόκα.

Η συνεργασία, λοιπόν, του Αντώνη Καλογιάννη με τον Μάριο Τόκα, και μάλιστα, με έναν χρυσό(50.000 πωλήσεις) δίσκο(«Μικρά ερωτικά»), δυο πολύ μεγάλες επιτυχίες, σε στίχους του Σαράντη Αλιβιζάτου, κι ένα συγκινητικό ερωτικό τραγούδι σε ποίηση του Γιάννη Ρίτσου. Ο Αντώνης Καλογιάννης, με τη δουλειά του αυτή, εκτινάχθηκε, πλέον, ως ερωτικός τραγουδιστής με τα πασίγνωστα κι αγαπημένα «Αννούλα του χιονιά» & «Σ’ αγαπώ σαν το γέλιο του Μάη» (σε ντουέτο με τη Μαρινέλλα), αλλά, ερμήνευσε και το συγκλονιστικό «Δεν κλαίω» του Γιάννη Ρίτσου.

Μετά τις μεγάλες αυτές επιτυχίες, η δισκογραφία του Αντώνη Καλογιάννη συνεχίστηκε ως και τα τέλη σχεδόν της δεκαετίας του ’90, όπου το 1997 κυκλοφόρησε ο τελευταίος στουντιακός δίσκος του. Παρότι – πλην ενός, δύο τραγουδιών («Σαν τα περιπολικά» κ.ά.) που ακούστηκαν – δεν ξανάβγαλε τη μεγάλη επιτυχία, αξίζει να καταγράψουμε κι αυτήν την δισκογραφία του ερωτικού ρεπερτορίου του.

Έτσι, η δεκαετία του ’80 ολοκληρώθηκε με τις προσωπικές δουλειές του «Χωρίς συνθήματα» (1986), «Ότι αγάπησα»(1987) & «Τι ώρα να ‘ναι»(1989). Το 1989, επίσης, συμμετείχε, μαζί με τον Γιάννη Πάριο κι άλλους, στο δίσκο του Ηλία Ανδριόπουλου «Τα λόγια της αγάπης». Η δεκαετία του ’90 άνοιξε με τα «Επικίνδυνα παιχνίδια»(1990) του Αλέξη Παπαδημητρίου και της Εύης Δρούτσα, για να συνεχιστεί την επόμενη χρονιά (1991) με το δίσκο του «Σε ανύποπτο χρόνο», όπου, ανάμεσα στ’ άλλα τραγούδησε τις «Μοίρες» του Κραουνάκη και το «Ίσως φταίνε τα φεγγάρια» του Νότη Μαυρουδή. Το 1992 τραγούδησε, σε μουσική Αλέξη Παπαδημητρίου, στο σήριαλ «Το 13ο κιβώτιο», ενώ το 1993 κυκλοφόρησε το δίσκο «Αντίθετη πορεία», με τραγούδια του Βαγγέλη Κορακάκη, του Θοδωρή Παπαδόπουλου κ.ά.

Η κηδεία του Αντώνη Καλογιάννη θα γίνει στην Καισαριανή.