Στις 10:30 το πρωί της 14ης Φεβρουαρίου 1929 σε μια αποθήκη του Βόρειου Σικάγου άντρες του Αλ Καπόνε γάζωσαν πισώπλατα με αυτόματα όπλα τους άντρες του γκάνγκστερ Μπαγκς Μοράν.
Το μακελειό έμεινε στην ιστορία ως η “σφαγή του Αγίου Βαλεντίνου”. Οι άντρες του Καπόνε ήταν μεταμφιεσμένοι σε αστυνομικούς, ενώ στην ευρύτερη περιοχή υπήρχαν δεκάδες τσιλιαδόροι της μαφιόζικης συμμορίας. Ο Αλ Καπόνε βρισκόταν αρκετά χιλιόμετρα μακριά, προκειμένου να μην εμπλακεί το όνομά του στην υπόθεση. Ο Μπαγκς Μοράν ήταν ηγέτης της αντίπαλης οργάνωσης ιρλανδογερμανών που διακινούσε αλκοόλ την εποχή της ποτοαπαγόρευσης στο βόρειο τμήμα του Σικάγου, ενώ ο Καπόνε είχε υπό τον έλεγχό του το νότιο τμήμα.
Η αντιπαλότητα των δύο συμμοριών ήταν μεγάλη αλλά κορυφώθηκε όταν ο Μοράν σκότωσε δύο άντρες του Καπόνε. Ο διαβόητος γκάνγκστερ έδωσε εντολή στο πρωτοπαλίκαρό του, Βιτσέντζο Τζιμπάλντι, γνωστό με το ψευδώνυμο “Το πολυβόλο”, να εξοντώσει την αντίπαλη συμμορία. Τους έκλεισε ραντεβού “θανάτου” σε μια αποθήκη στο βόρειο Σικάγο για να τους παραδώσουν δήθεν ένα φορτίο ακριβού ουίσκι.
Επτά άντρες του Μοράν περίμεναν το φορτίο εκείνο το πρωινό. Οι εκτελεστές του Καπόνε, έφτασαν στο σημείο με περιπολικά, ντυμένοι αστυνομικοί. Μόλις είδαν έναν άντρα που έμοιαζε στον Μοράν τους επιτέθηκαν. Τους αιφνιδίασαν και τους ζήτησαν να γυρίσουν με την πλάτη στον τοίχο. Στη συνέχεια τους πυροβόλησαν και τράπηκαν σε φυγή. Σύμφωνα με την αστυνομία έριξαν περισσότερες από 200 σφαίρες!
Τελικά, ανάμεσα στους άντρες δεν βρισκόταν ο Μοράν, καθώς την τελευταία στιγμή άλλαξε γνώμη και αποφάσισε να μην είναι παρών στο ραντεβού. Η “σφαγή” στο Σικάγο ήταν η σταγόνα που ξεχείλισε το ποτήρι. To έγκλημα σόκαρε τους Αμερικανούς που ζητούσαν επιτακτικά τη σύλληψη των δραστών.
Παρόλο που ήταν γνωστό ότι δράστες ήταν τα πρωτοπαλίκαρα του Αλ Καπόνε δεν προχώρησαν σε συλλήψεις, καθώς δεν υπήρχαν στοιχεία. Ο Καπόνε βρισκόταν στη Φλόριντα προκειμένου να έχει άλλοθι και οι εκτελεστές δεν ήταν γνωστοί στο Σικάγο.
Βέβαια, δεν το κατάφερε καθώς μετά από αυτή την επίθεση μπήκε στο στόχαστρο των αστυνομικών, που είχαν εντολή να δώσουν ένα τέλος στη δράση των μαφιόζων. Πλέον, τον ακολουθούσαν σε κάθε του βήμα και άρχισαν να αναζητούν στοιχεία για να τον συλλάβουν. Από την άλλη, η συμμορία του Μπαγκς Μοράν διαλύθηκε και ο άλλοτε ηγέτης της μαφίας μετατράπηκε σε ληστή τραπεζών που έκλεβε μικροποσά για να επιβιώσει.