Το χρήμα δεν ήταν το δυνατό σημείο του Ντιέγκο Αρμάντο Μαραντόνα. Ήταν τυχερός διότι με το μοναδικό του ταλέντο έβγαλε μπόλικο, αλλά τα πάθη του και το ταπεραμέντο του, δεν του επέτρεψαν να δημιουργήσει μια μεγάλη περιουσία. Αντιθέτως, ήδη από τη δεκαετία του 2000 ήταν σε ασφυκτικό κλοιό πιέσεων, καθώς το Ιταλικό Δημόσιο διεκδικούσε από εκείνον το ποσό των 37 εκατ. ευρώ, από φοροδιαφυγή «μαμούθ» που είχε διαπράξει τα χρόνια που αγωνιζόταν στη Νάπολι.
Σε ηλικία 15 ετών, ο Ντιέγκο έκανε το επαγγελματικό του ντεμπούτο με τους Argentinos Juniors και με το πρώτο του συμβόλαιο μπόρεσε να στηρίξει την φτωχή οικογένειά του. Εντυπωσιάζοντας γρήγορα σε εθνικό επίπεδο, έγινε μεταγραφή στη Boca Juniors το 1981 έναντι 4 εκατ. δολαρίων. Πέρασε μόνο ένα χρόνο στο κλαμπ που αγαπούσε από παιδί, πριν μεταγραφεί στη Βαρκελώνη το 1982 μετά από μια μη αξιόλογη παρουσία στο Παγκόσμιο Κύπελλο.
Η Barcelona είχε πληρώσει το ποσό – ρεκόρ για την εποχή των 7,6 εκατ. δολαρίων για να υπογράψει το νεαρό αστέρι. Αν και ο Μαραντόνα λατρεύτηκε από τους Ισπανούς οπαδούς και έπαιξε πολύ καλά στη Βαρκελώνη, η θητεία του στην Καταλανική πόλη αμαυρώθηκες από μια σειρά περιστατικών. Το πιο γνωστό περιστατικό αφορούσε στην επίθεση του το 1984 σε παίκτες της Athletic Bilbao, γεγονός που οδήγησε στην αποχώρησή του από την Barcelona.
Ωστόσο, δεν κακόπεσε. Η Napoli έσπασε το παγκόσμιο ρεκόρ μεταγραφής, πληρώνοντας περίπου 10,5 εκατ. δολάρια για τον Αργεντίνο. Στην ιταλική πόλη ο Ντιέγκο έφτασε στο αποκορύφωμά του, οδηγώντας την ομάδα σε δύο τίτλους κατά τη διάρκεια της χρυσής εποχής του.
Το 1992, αναγκάστηκε να εγκαταλείψει τη Νάπολη όταν και βρέθηκε θετικός σε τεστ για κοκαΐνη. Εν συνεχεία αγωνίσθηκε σε ομάδες όπως η Sevilla και οι Newell’s Old Boys πριν επιστρέψει στην Boca Juniors για να τερματίσει την καριέρα του.
Ο Μαραντόνα υπήρξε για χρόνια το αγαπημένο παιδί του γερμανικού γίγαντα αθλητικών ειδών Puma, ο οποίος άρχισε να συνεργάζεται μαζί του στη δεκαετία του 1980. Είχε δε για αρκετά χρόνια πλουσιοπάροχα συμβόλαια με τις Coca Cola, Hublot και την εταιρεία ηλεκτρονικών παιχνιδιών Konami.
Ωστόσο, αν και κέρδιζε πολλά χρήματα δεν ήταν συνεπής και στο να τα δηλώνει στην εφορία. Ο Ντιέγκο Μαραντόνα είχε χρόνια φορολογική διαμάχη με τις ιταλικές αρχές που χρονολογείται από την εποχή που έπαιζε στη Νάπολη. Οι απλήρωτοι φόροι και τα συσσωρευμένα πρόστιμα και προσαυξήσεις για μια περίοδο άνω των 30 ετών, οδήγησαν το Ιταλικό Δημόσιο να ανακοινώσει δημόσια ότι ο Μαραντόνα χρωστούσε 37 εκατ. ευρώ σε μη καταβληθέντες φόρους. Μάλιστα, οι ιταλικές αρχές είχαν προχωρήσει και σε κατάσχεση τιμαλφών του Μαραντόνα προκειμένου να εξοφλήσει το χρέος του.
Ο ίδιος ήταν διαχυτικός στο ότι δεν είχε καμία πρόθεση να πληρώσει ποτέ τους φόρους αυτούς. Και αυτή την υπόσχεση την κράτησε.
