Η έκφραση αυτή προέρχεται από την εποχή των Ενετών, σύμφωνα τουλάχιστον με τον Τάκη Νατσούλη. Όταν οι Ενετοί ήθελαν να μεταφέρουν το στρατό τους χρησιμοποιούσαν μεταγωγικά. Τα καράβια αυτά ήταν ξύλινα και πελώρια και είχαν σχήμα αχλαδιού. Τις περισσότερες φορές έσερναν, πίσω τους ένα μικρό καραβάκι, όπου έβαζαν μέσα τον οπλισμό, τα πολεμοφόδια, τρόφιμα και διάφορα πολεμικά σύνεργα.
Αυτά τα πλοία οι Έλληνες τα είχαν βαφτίσει «αχλάδες» από το σχήμα τους. Έτσι όταν καμιά φορά στο πέλαγος παρουσιαζόταν κανένα άγνωστο καράβι, οι νησιώτες ανέβαιναν πάνω στους βράχους και από κει παρακολουθούσαν τις κινήσεις του.
Αν το πλοίο ήταν απλώς ιστιοφόρο, δεν ανησυχούσαν και τόσο, γιατί υπήρχε πιθανότητα να συνεχίσει γι’ αλλού το δρόμο του. Αν όμως ήταν «αχλάδα», τούς έπιανε πανικός, γιατί καταλάβαιναν ότι σε λίγο θα άρχιζαν μάχες, πολιορκίες, πείνα και θάνατοι. Έφευγαν τότε για να πάνε να ετοιμάσουν την άμυνά τους.
Από στόμα σε στόμα κυκλοφορούσε η φήμη ότι η «αχλάδα» έχει πίσω την ουρά. Με την ουρά εννοούσαν το καραβάκι που έσερνε το μεταγωγικό. Άρα προμηνύεται επίθεση. Και για να συνειδητοποιήσουν τον κίνδυνο και να προετοιμαστούν ανάλογα έλεγαν: «πίσω έχει η αχλάδα ουρά».
Ωστόσο, ενστάσεις για την εξήγηση αυτή έχει ο Νίκος Σαραντάκος, ο οποίος εικάζει ότι προέρχεται από το γεγονός ότι η ουρά του αχλαδιού, το αντίθετο σημείο από το κοτσάνι, δεν τρώγεται και είναι δυσάρεστο στη γεύση. Όποιος λοιπόν γεύεται το ζουμερό αχλάδι και χαίρεται, δεν πρέπει να ξεχνάει ότι ακολουθούν τα δυσάρεστα.
