Ο Όσιος Γρηγόριος (ο Καλλίδης) γεννήθηκε στις 24 Ιανουαρίου του 1844 μ.Χ. από ευλαβείς γονείς, τον Ιωάννη και την Ευφροσύνη, στο Κούμβαο της επαρχίας Ηρακλείας, της Ανατολικής Θράκης. Από μικρός έδειξε κλίση προς την ιερωσύνη και έτσι προσλήφθηκε στην υπηρεσία του Μητροπολίτου Σηλυβρίας και μετά Σερρών Μελετίου Θεοφιλίδη του Θεσσαλονικέως, από το οποίο έλαβε τον πρώτο βαθμό της ιερωσύνης στις 26 Φεβρουαρίου του 1862 μ.Χ. Μαθήτευσε με επιμέλεια στα λαμπρά εκπαιδευτήρια των Σερρών, με Διευθυντή τον Ι. Πανταζίδη, τον μετέπειτα καθηγητή Πανεπιστημίου και ολοκλήρωσε τις σπουδές του στη Ριζάρειο Σχολή και στη Θεολογική Σχολή του Εθνικού Καποδιστριακού Πανεπιστημίου Αθηνών.
Στην Αθήνα ο Μητροπολίτης Θεόφιλος Βλαχοπαπαδόπουλος (1862 – 1873 μ.Χ.) τον προεχείρισε σε Αρχιδιάκονό του, εκτιμώντας την προσωπικότητα και τα σπάνια προσόντα του. Έτσι έλαβε μέρος στη δοξολογία για την άφιξη της νύμφης τότε βασίλισσας Όλγας και αργότερα στη βάπτιση του διαδόχου Κωνσταντίνου.
Κατά το έτος 1873 μ.Χ. βρίσκουμε τον Γρηγόριο Σχολάρχη στη Ραιδεστό, το 1874 μ.Χ. πρωτοσύγκελλο του Μητροπολίτου Ηρακλείας Παναρέτου και ιεροκήρυκα, μέχρι να λάβει τον τρίτο βαθμό της ιερωσύνης, ονομαζόμενος επίσκοπος Ναζιανζού στις 24 Μαρτίου του έτους 1875 μ.Χ. Ως βοηθός επίσκοπος του Μητροπολίτου Ηρακλείας, με πολλή σύνεση, μαζί με τους προκρίτους, διαφύλαξε την πόλη της Ραιδεστού από την επιδρομή 45 χιλιάδων Κιρκασίων κατά τον Ρωσσοτουρκικό πόλεμο, μέχρι να υποδεχθεί τους Ρώσσους.
Στους χρόνους της βουλγαρικής εξαρχείας, απεστάλη από το Πατριαρχείο στην Ανδριανούπολη ως έξαρχος, μετά τις εκεί βιαιότητες κατά του Μητροπολίτου Διονυσίου του Ε’, του μετέπειτα Οικουμενικού Πατριάρχου (1887 – 1891 μ.Χ.) για να τον αντιπροσωπεύσει μια και αυτός θα απουσίαζε νοσηλευόμενος στην Κωνσταντινούπολη.
Μετά από τρίμηνη παραμονή στην Ανδριανούπολη, εξελέγη στις 12 Μαίου του 1879 μ.Χ. Μητροπολίτης Τραπεζούντος από τον Πατριάρχη Ιωακείμ το Γ’ τον μεγαλοπρεπή κατά την πρώτη πατριαρχεία του.
Την επαρχία της Τραπεζούντος ο Γρηγόριος Καλλίδης εποίμανε για πέντε χρόνια και αναδείχθηκε άξιος διάδοχος των αειμνήστων προκατόχων του, που λάμπρυναν τον μητροπολιτικό αυτό θρόνο των Κομνηνών και της Τραπεζούντος. Από την ημέρα της ενθρονίσεως του επιμελήθηκε του έργου της περιφρουρήσεως του ποιμνίου του από τις επιθέσεις των περιοίκων μεταναστών Τούρκων.
Ομοίως μερίμνησε και περί της ελαττώσεως της βαριάς φορολογία των χριστιανών. Αποκατέστησε την ειρήνη και την ομόνοια μεταξύ του ποιμνίου του και ανασυνέταξε τους κοινοτικούς κανονισμούς της ορθόδοξης κοινότητας των Ρωμηών. Με την βοήθεια των μεγάλων ευεργετών Θεοφυλάκτου και Φωκίωνος Κιούση, δημιούργησε προσοδοφόρα κτήματα από τα έσοδα των οποίων να καλύπτεται ο προϋπολογισμός των σχολείων. Γι’ αυτή μάλιστα την ενέργειά του τον συνεχάρη το Πατριαρχείο με προσωπική επιστολή στις 13 Ιουνίου 1880 μ.Χ.
Επί της αρχιερατείας του στην Τραπεζούντα το 1879 μ.Χ., η Μεγάλη Εκκλησία, αφού απέσπασε τις εξαρχίες των τριών Σταυροπηγιακών Μονών Σουμελά, Βαζελώνος και Περιστερεώτα, τις υπήγαγε στην άμεση διοίκηση της μητροπόλεως Τραπεζούντος, με την ελπίδα της καλύτερης συγκροτήσεως και προκοπής των Χριστιανών.
Εις τον Τραπεζούντος Γρηγόριον Καλλίδην ανετέθη από τη Μεγάλη Εκκλησία με συνοδικό γράμμα στις 22 Οκτωβρίου 1879 μ.Χ. από τον Πατριάρχη Ιωακείμ Γ’ και το καθήκον της εποπτείας των τριών αυτών Σταυροπηγιακών Μονών, οπότε και ανέλαβε την υποχρέωση να τις επισκέπτεται σε τακτά χρονικά διαστήματα. Από τον Απρίλιον όμως του 1886 μ.Χ., η εποπτεία των χριστιανών της περιοχής περιήλθε και πάλι στην Ιερά Μονή Σουμελά.
Τον Τραπεζούντος Γρηγόριο Καλλίδη, ο οποίος εξελέγη στο θρόνο της αγιωτάτης Μητροπόλεως Θεσσαλονίκης, διαδέχθηκε στις 29 Δεκεμβρίου 1884 μ.Χ. ο από Φιλιππουπόλεως μετατεθείς Γρηγόριος ο Γ’ ο Λέσβιος.
Η ενθρόνιση του Μητροπολίτου Γρηγορίου στη Θεσσαλονίκη έγινε στις 20 Μαρτίου του 1885 μ.Χ. μέσα σε κλίμα ενθουσιασμού.
Κατά την περίοδο της αρχιερατείας του Γρηγορίου Καλλίδη, βρισκόταν σε κορύφωση το κοινοτικό ζήτημα της Θεσσαλονίκης, με έντονες διενέξεις που είχαν να κάνουν με την εκλογή των τοπικών αρχόντων της πόλης. Εκείνη την εποχή άρχισαν να αποδυναμώνονται οι εύποροι συντεχνίτες που διεκδικούσαν μια αδιαφιλονίκητη εκλογή στη δημογεροντία και την αντιπροσωπεία της κοινότητας. Τα ισχυρά μέλη των κοινοτικών οργάνων της περιοχής, ήταν έμποροι, κτηματίες, δικηγόροι και γιατροί. Οι ηγέτες του συντεχνιακού κόσμου ζητούσαν επίμονα να αλλάξουν τους όρους του εκλογικού παιχνιδιού, που πια δεν τους ευνοούσε. Ξέσπασαν έτσι οι γνωστές διαμάχες της δεκαετίας του 1880 μ.Χ. που κατέληξαν στη μετάθεση του Μητροπολίτου Γρηγορίου Καλλίδου. Ωστόσο οι κοινοτικές διενέξεις που είχαν ξεκινήσει πολύ πριν την περίοδο της αρχιερατείας του Γρηγορίου, αλλά διήρκησαν και αρκετά μετά, έγιναν αιτία να μετατεθούν ακόμη δύο Μητροπολίτες, ο Καλλίνικος Φωτιάδης (1878 – 1883 μ.Χ.) και ο Αθανάσιος Μεγακλής (1893 – 1900 μ.Χ.).
Οι Στ. Ιωαννίδης, Δ. Βλάτσης και Κ. Σφήκας ήταν οι εκπρόσωποι των συντεχνιών, των ασθενεστέρων πλέον τάξεων της πόλης, που υποστήριξε ο Μητροπολίτης Γρηγόριος, με αποτέλεσμα να συκοφαντηθεί στο Οικουμενικό Πατριαρχείο και να κυκλοφορήσει το 1888 μ.Χ. από τις αντίπαλες μερίδες, ρυπαρογραφικός ανώνυμος λίβελος ανόσιας κατηγορίας κατά του Μητρ. Γρηγορίου, λίγο πριν την δίκη που θα γινόταν στην Κωνσταντινούπολη για να διαλευκάνει την υπόθεση.
Στις 29 Απριλίου του 1889 μ.Χ. το Οικουμενικό Πατριαρχείο, αθώωσε πανηγυρικά τον ανεξίκακο Μητροπολίτη Γρηγόριο. Οι κατήγοροί του δεν προσήλθαν καθόλου στη δίκη. Οι εκπρόσωποι κατήγοροι του ήταν οι Θ. Γεωργιάδης, Γ. Γράβαρης, Τ. Παπαγεωργίου. Εδώ πρέπει να σημειώσουμε ότι, ο Αλφρέδος Άμποττ, γόνος παλιάς και πλούσιας οικογένειας, όπως και ο Σταύρος Χατζηλαζάρου, είχαν ταχθεί μαζί με τον Μητροπολίτη τους υπέρ της φτωχής μερίδας των συντεχνιών.
Μετά την αθώωσή του, ο Μητροπολίτης Γρηγόριος δικαιωμένος παραμένει στην Κωνσταντινούπολη, μη θέλοντας να επιστρέψει στη Θεσσαλονίκη και παραιτούμενος θέτει τον εαυτό του στη διάθεση της Μεγάλης Εκκλησίας, οπότε και εκλέγεται Μητροπολίτης Ιωαννίνων στις 28 Σεπτεμβρίου του 1889 μ.Χ.
Ως Μητροπολίτης Ιωαννίνων κλήθηκε αριστίνδην συνοδικό μέλος και έρχεται πάλι στην Κωνσταντινούπολη το 1892 μ.Χ. Στη θέση του αφήνει τον πρωτοσύγκελλό του Πανάρετο, που στη συνέχεια εκλέγεται διαδοχικά, επίσκοπος Ναζιανζού και χωρεπίσκοπος Ταταούλων.
Στη Βασιλεύουσα Πόλη, ο Γρηγόριος διετέλεσε πρόεδρος της διευθύνουσας επιτροπής του πατριαρχικού τυπογραφείου, πρόεδρος της επιτροπής διαχείρισης των μοναστηριακών κτημάτων και μέλος της Εφορίας της Ιεράς Θεολογικής Σχολής. Ιδιαίτερα αξιοσημείωτη υπήρξε η δράση του ως προέδρου του εκκλησιαστικού δικαστηρίου των Πατριαρχείων. Στα Ιωάννινα επέστρεψε και πάλι τον Μάιο του 1894 μ.Χ.
Κατά τον πόλεμο του 1897 μ.Χ. μαζί με τους γενικούς προξένους προφύλαξε την πόλη των Ιωαννίνων από τους Τούρκους, οπότε και τιμήθηκε παρά του Αντιβασιλεύοντος Διαδόχου Κωνσταντίνου με το παράσημο των Ανωτέρων Ταξιαρχών του Σωτήρος Χριστού, λαμβάνοντας συγχρόνως από τον Αυτοκράτορα της Ρωσσίας τον μεγαλόσταυρο της Αγίας Άννης και από τον ηγεμόνα του Μαυροβουνίου τον μεγαλόσταυρο Δανιήλου. Ας σημειωθεί εδώ και η αναγνώριση της αξίας του Ιεράρχου και από την Τουρκική πλευρά ενωρίτερα, όταν τιμήθηκε από τον Σουλτάνο το Νοέμβριο του 1885 μ.Χ., με το επίσημο παράσημο Οσμανιέ Β’ τάξεως. Διετέλεσε συνοδικός επί των Πατριαρχών Νεοφύτου του Η’, Κωνσταντίνου Ε’ και Ιωακείμ του Γ’ και έγινε πρόεδρος του Εθνικού Συμβουλίου, οπότε και έλαβε τον σερβικό μεγαλόσταυρο του Αγίου Σάββα.
Στις 22 Μαίου του έτους 1902 μ.Χ. ο Πατριάρχης Ιωακείμ ο Γ’, προεβίβασε τον Γρηγόριο στη γεροντική Μητρόπολη Ηρακλείας και Ραιδεστού, στη θέση του Ιερωνύμου για να εκλεγεί στα Ιωάννινα ο Νικαίας Σωφρόνιος. Οι άλλοι συνυποψήφιοι για την Μητρόπολη Ηρακλείας ήταν ο Αμασείας Άνθιμος και ο Βερροίας Κωνσταντίνος. Ο πρώην Ηρακλείας Ιερώνυμος κατεστάθη και πάλιν Μητροπολίτης Νικαίας.
Στη διοίκηση της επαρχίας του, εκτός των περιοχών Ραιδεστού και Χαριουπόλεως διώρισε επισκόπους, τον επίσκοπο Ναζιανζού Γερμανό στα τμήματα Ηρακλείας και Τυρολόης και τον επίσκοπο Χαριουπόλεως Φιλόθεο στα τμήματα Κεσσάνης, Μαλγάρων και Μακράς Γέφυρας.
Η Εκκλησία της Ηρακλείας που ιδρύθηκε από τον πρωτόκλητο Απόστολο Ανδρέα, υπήρξε η πρωτεύουσα Μητρόπολη στη Θράκη και σ’ αυτήν υπαγόταν και η επισκοπή Βυζαντίου, η μετέπειτα Κωνσταντινούπολη. Στην Δ’ Οἰκουμενική Σύνοδο της Χαλκηδόνας το 451 μ.Χ., η Εκκλησία της Κωνσταντινούπολης ανυψώθηκε σε Νέα Ρώμη. Ο Μητροπολίτης Ηρακλείας όμως διατηρούσε το δικαίωμα, να εγχειρίζει στον εκάστοτε Οικουμενικό Πατριάρχη την πατριαρχική ράβδο.
Στα πρώτα χρόνια της αρχιερατείας του στην Μητρόπολη Ηρακλείας ανεκόμισε και παρέδωσε σε Ουγγρική αντιπροσωπεία, τα οστά του πρίγκιπα της Τρανσυλβανίας Φραγκίσκου του Β’, του Ρακότση και άλλων Ούγγρων εξορίστων, κατά τις αρχές του ΙΗ αιώνος μ.Χ. μετά την ειρήνη του Κάρλοβιτς, που ήταν θαμμένα στον περίβολο του ναού της Παναγίας της Ρευματοκράτειρας. Τότε τιμήθηκε από την Αυστριακή Κυβέρνηση με τον μεγαλόσταυρο του Φραγκίσκου Ιωσήφ.
Στην πενταετία 1902 – 1907 μ.Χ., ο Μητροπολίτης Ηρακλείας Γρηγόριος με την βοήθεια Ελλήνων διπλωματών, κατάφερε να προφυλάξει την επαρχία του από τον κίνδυνο της Ουνίας, η οποία από τα μέσα του 19ου αιώνα μ.Χ. είχε κάνει την εμφάνισή της στην περιοχή, όπως κι απο την δράση των Βουλγάρων εξαρχικών.
Στη Ραιδεστό κατέθεσε τον θεμέλιο λίθο του κτιρίου του Θρακικού Φιλεκπαιδευτικού Συλλόγου το 1873 μ.Χ., του κεντρικού παρθεναγωγείου «τα Θεοδωρίδεια», του κεντρικού Αρρεναγωγείου «Γεωργιάδειον», του Νηπιαγωγείου Κουρνάλειος «Γεωργιάδειον» και της μεγάλης αποθήκης στην αποβάθρα της πόλης.
Αγόρασε και επισκεύασε την οικία Γιάγκου και τη δώρησε ως Μητροπολιτικό μέγαρο στην κοινότητα Ραιδεστού, υπό τον όρο να δίνει ο εκάστοτε Μητροπολίτης στο σχολικό ταμείο 35 χρυσές λίρες κάθε χρόνο. Γι’ αυτό η ελληνική κοινότητα της Ραιδεστού είχε αναγράψει το όνομά του στον επίσημο κώδικά της και τον ανακήρυξε Μεγάλο Ευεργέτη της.
Επίσης ο Μητροπολίτης Γρηγόριος κατέθεσε χρήματα στην Εθνική Τράπεζα, προς συντήρηση του δασκάλου της πατρίδας του Κουμβάου, η οποία ονόμασε τη δημοτική σχολή της «Καλλίδειον». Στη Ραιδεστό μετά από πολυώδυνο και μαρτυρικό βίο, είδε απελαυνομένους τους περισσότερους χριστιανούς της Θράκης.
Συνεργάστηκε με τους ομογενείς Αρμένιους, Τούρκους και Ιουδαίους για να μη δεινοπαθήσει η Ραιδεστός και αξιώθηκε να υποδεχθεί στις 7 Ιουλίου του 1920 μ.Χ. τον Ελευθερωτή Ελληνικό Στρατό της μεραρχίας της Σμύρνης και τήν επόμενη μέρα τον νεαρό βασιλιά Αλέξανδρο. Διετέλεσε πρώτο μέλος της θρακικής επιτροπής Ορθοδόξων, Μουσουλμάνων, Αρμενίων και Ιουδαίων, η οποία υπέβαλε την ευγνωμοσύνη της στον βασιλιά Αλέξανδρο και στην Κυβέρνηση Βενιζέλου και έλαβε μέρος στον εορτασμό των Εθνικών Επινικείων.
Μετέβη για δεύτερη φορά στην Αθήνα μετά τον θάνατο του βασιλιά Αλέξανδρου με τους πνευματικούς Αρχηγούς και Αντιπροσώπους των κοινοτήτων της Θράκης, για την υποδοχή του βασιλιά Κωνσταντίνου. Περιήλθε τη Θεσσαλία και την Μακεδονία παροτρύνοντας και ενθαρρύνοντας την επάνοδο των εκεί προσφύγων Θρακών στις πατρίδες τους, σε συνεννόηση με τον υπουργό περιθάλψεως. Πήρε μέρος στη Σύνοδο Ιεραρχών Παλαιών και Νέων Χωρών το 1921 μ.Χ. στην οποία προήδρευσε έχοντας τα πρεσβεία, έναντι όλων των Συνέδρων.
Τέλος, παρά την προχωρημένη ηλικία του, συνέχισε εργαζόμενος ακούραστα στη θρακική έπαλξη για την πνευματική κατάρτιση του ποιμνίου του συναπολαμβάνοντας με αυτό τη δωρηθείσα ελευθερία της Θράκης.
Τις δόξες όμως αυτές και τις τιμές, ήλθε να αφανίσει η μαύρη συμφορά, ο χαλασμός του 1922 μ.Χ. που ξερίζωσε τον προαιώνιον ελληνισμόν της Μικράς Ασίας και της Ανατολικής Θράκης απο τις πατρογονικές εστίες. Έτσι ο Μητροπολίτης Γρηγόριος με την προσφυγική ράβδο σαν άλλος Μωϋσής, μεγαλόψυχος παρήγορος του εκτοπιζομένου ποιμνίου του, τους οδήγησε με ασφάλεια στην Ελλάδα.
Τα τελευταία χρόνια της ζωής του τα πέρασε στη Θεσσαλονίκη σχολάζων χωρίς να θελήσει να αναλάβει νέα Μητρόπολη.
Στις 12 Απριλίου (Κυριακή των Βαίων) του 1925 μ.Χ. ο Μητροπολίτης Θεσσαλονίκης Γεννάδιος Αλεξιάδης και η κοινότητα της Θεσσαλονίκης τίμησαν τον Μητροπολίτην Γρηγόριο με αφορμή την συμπλήρωση πενήντα ετών θεοφιλούς και εθνωφελούς αρχιερατείας. Μετά από πανηγυρική Θεία Λειτουργία ακολούθησε αυτή η σεμνή τελετή στον Άγιο Γρηγόριο τον Παλαμά παρουσία του Οικουμενικού Πατριάρχου Κωνσταντίνου, Μητροπολιτών του Οικουμενικού Πατριαρχείου και της Αυτοκέφαλης Εκκλησίας της Ελλάδος, εκπροσώπων του Αγίου Όρους και του ελληνικού κράτους, στρατιωτικών και τοπικών αρχόντων.
Το περιοδικό «Γρηγόριος ο Παλαμάς» αφιέρωσε τον θ’ τόμο του (1925 μ.Χ.) στον Μητροπολίτη Γρηγόριο Καλλίδη με αφορμή τη συμπλήρωση του Ιωβηλαίου της αρχιερατείας του.
Ο Μητροπολίτης Γρηγόριος Αρχιεπίσκοπος Ηρακλείας και Ραιδεστού, μετά από σύντομη ασθένεια, άφησε την τελευταία του πνοή τα μεσάνυχτα της Πέμπτης 23 Ιουλίου του 1925 μ.Χ. Η εξόδιος ακολουθία του έγινε με περισσή μεγαλοπρέπεια από τον Μητροπολίτη Θεσσαλονίκης Γεννάδιο, τον Καμπανίας Διόδωρο, τον Απολλωνιάδος Ιωακείμ και τον Κασσανδρείας Ειρηναίο στον Ιερό Ναό της Αγίας Σοφίας Θεσσαλονίκης. Παρέστησαν επίσης οι Μητροπολίτες Σερρών Κωνσταντίνος και Σιδηροκάστρου Νεόφυτος, ο Αρμένιος επίσκοπος, εκπρόσωπος της Αρχιρραβινείας, πλήθος επισήμων και ο πιστός του Θεού λαός. Η σορός του με πομπή, κατέληξε στο νεκροταφείο της Ευαγγελιστρίας όπου κηδεύτηκε δημοσία δαπάνη.
Στις 20 Οκτωβρίου 1979 μ.Χ. ο Παναγιώτατος Μητροπολίτης Θεσσαλονίκης κυρός Παντελεήμων ο Β’, έκανε την ανακομιδή των ιερών λειψάνων του τα οποία βρέθηκαν να ευωδιάζουν και να επιτελούν από τότε πλήθος θαυμάτων.
Μετά από ενέργειες του Παναγιωτάτου Μητροπολίτου Θεσσαλονίκης κυρού Παντελεήμονος του Β’, στην Ιερά Σύνοδο της Εκκλησίας της Ελλάδος και το Οικουμενικό Πατριαρχείο έγινε με πατριαρχική και συνοδική πράξη στις 22 Μαίου 2003 μ.Χ., η επίσημη κατάταξη του Αγίου Γρηγορίου στο αγιολόγιο της κατά Ανατολάς Ορθοδόξου Εκκλησίας και ορίστηκε ημέρα μνήμης του η 25η Ιουλίου (ημέρα κοιμήσεώς του) και η 20η Οκτωβρίου (επέτειος της ανακομιδής του) ως δεύτερη εορτή του.
Την Πατριαρχική και Συνοδική Πράξη, εκόμισε ο ίδιος ο Οικουμενικός Πατριάρχης κ.κ. Βαρθολομαίος ο Α’ με πατριαρχική συνοδεία, ο οποίος προέστη και στην ακολουθία – δοξολογία της κατατάξεως του Αγίου Γρηγορίου στο αγιολόγιο της Εκκλησίας μας, στον Ιερό Ναό του Αγίου Δημητρίου στις 29 Μαίου 2003 μ.Χ.