Η ιστορία πίσω από τη συγκεκριμένη παροιμιώδη φράση έχει να κάνει με φόρους!
Συγκεκριμένα, οι φόροι πριν από το 19ο αιώνα ήταν τόσοι πολλοί στην Ελλάδα, ώστε όσοι δεν είχαν να πληρώσουν, έβγαιναν στο βουνό. Για τη φοβερή αυτή φορολογία, ο ιστορικός Χριστόφορος Άγγελος, γράφει τα εξής χαρακτηριστικά:
«Οι επιβληθέντες φόροι ήσαν αναρίθμητοι, αλλά και άνισοι. Εκτός της δέκατης, του εγγείου και της διακατοχής των ιδιοκτησιών, έκαστη οικογένεια κατέβαλε χωριστά φόρον καπνού (εστίας), δασμόν γάμου, δούλου και δούλης, καταλυμάτων, επαρχιακών εξόδων, καφτανίων, καρφοπετάλλων και άλλων εκτάκτων.
Ενώ δε ούτω βαρείς καθ’ εαυτούς ήσαν οι επιβληθέντες φόροι, έτι βαρυτέρους και αφορήτους καθίστα ο τρόπος της εισπράξεως και η δυναστεία των αποσταλλομένων πρός τούτο υπαλλήλων ή εκμισθωτών. Φόρος ωσαύτως ετίθετο επί των ραγιάδων (υπόδουλος – τουρκ.raya) εκείνων οίτινες έτρεφον μακράν κόμην».
Από το τελευταίο αυτό, έμεινε η παροιμιώδης φράση «πλήρωσε τα μαλλιά της κεφαλής του»
