Ο Barack Obama ενθουσιάστηκε για τον τρόπο που η Sherald απεικόνισε τη σύζυγό του, Michelle. «Amy, θέλω να σας ευχαριστήσω για την εντυπωσιακή απεικόνιση της χάρης, της ομορφιάς, της εξυπνάδας, της γοητείας και της ζεστασιάς της γυναίκας που αγαπώ», δήλωσε ο πρώην πρόεδρος των ΗΠΑ.
Παρατηρώντας τα έργα της Sherald, διαπιστώνει κανείς ότι είναι εντυπωσιακά. Το δέρμα της Michelle Obama είχε γκρι τόνους, μια προσέγγιση η οποία είναι εμφανής στην τέχνη της, ως ένα είδος ανατρεπτικού σχολίου σχετικά με τη φυλή χωρίς να νιώθει κάποιος θεατής ότι αποκλείεται. Ενδιαφέρον είχε και η λευκή τουαλέτα η οποία είχε πολύχρωμα σχέδια.
Το σχέδιο του φορέματος βασίζεται σε εκείνο του αμερικανικού brand Milly για τη σεζόν άνοιξη 2017 το οποίο σύμφωνα με τη σχεδιάστρια Michelle Smith συμβολίζει την επιθυμία για ισότητα τόσο στα ανθρώπινα δικαιώματα.
H Smith συνεργάστηκε αρκετές φορές με τη στιλίστρια της Michelle Obama, Meredith Koop, για τις εμφανίσεις της πρώην Πρώτης Κυρίας των ΗΠΑ. Όπως και για το συγκεκριμένο φόρεμα του πορτρέτου. «Ήταν τιμή μου να δημιουργήσω ένα φόρεμα για μια τόσο έξυπνη και με επιρροή γυναίκα, η οποία είναι γεμάτη με αυτοπεποίθηση, ομορφιά και συμπόνια. Είναι τεράστια τιμή να είμαι μέρος αυτού του iconic πορτρέτου που θα το δουν οι μελλοντικές γενιές. Η προεδρία του Barack Obama θα μείνει στη μνήμη ως πρωτοποριακή και θετική».
Κατά την αποκάλυψη του πορτρέτου, η Sherald δήλωσε ότι ζωγράφισε το συγκεκριμένο φόρεμα επειδή της θύμιζε τα καλύμματα που έφτιαχναν Αφρικανές γυναίκες στο Νότο.