Από τους πλέον ονομαστούς μυθικούς ήρωες ήταν ο Σίσυφος, γιος του Αιόλου, ιδρυτής και βασιλιάς της Εφύρας (η πρώτη ονομασία της Κορίνθου).
Η πρώτη απόδειξη της εξυπνάδας του ήταν η σύλληψη του διαβόητου κλέφτη κοπαδιών του Αυτόλυκου. Αυτός ήταν γιος του Ερμή και είχε αποκτήσει από τον πατέρα του το χάρισμα να εξαφανίζει ή να αλλάζει χρώμα στα ζώα που έκλεβε.
Κατά συνέπεια ήταν αδύνατο να εντοπιστεί από τους άτυχους ιδιοκτήτες των κοπαδιών. Ο Σίσυφος τον υποπτεύθηκε και χάραξε το μονόγραμμά του κάτω από τα νύχια των ζώων του.
Έτσι, όταν κάποια μέρα βρήκε να του λείπει ένας αριθμός βοδιών πήγε στον Αυτόλυκο. Ο τελευταίος τον οδήγησε στα κοπάδια του βέβαιος ότι δεν θα καταφέρει να αναγνωρίσει τα ζώα του. Ο Σίσυφος όμως βρήκε όλα τα κλεμμένα, σηκώνοντας ένα ένα τα πόδια τους! Ο Αυτόλυκος παραδέχθηκε την ήττα του και φιλοξένησε τον Σίσυφο σε μια προσπάθεια εξευμενισμού και προσεταιρισμού του.
Η γέννηση του Οδυσσέα
Κατά τη διάρκεια της φιλοξενίας μάλιστα, άφησε τον φιλοξενούμενό του να πλαγιάσει με την κόρη του την Αντίκλεια, η οποία σε λίγες ημέρες θα παντρευόταν τον Λαέρτη.
Κάποτε ο Σίσυφος είδε τον Δία να αρπάζει την Αίγινα, την κόρη του Ασωπού. Όταν έφθασε εκεί ο Ασωπός, αναζητώντας τα ίχνη της κόρης του, ο Σίσυφος προθυμοποιήθηκε να του αποκαλύψει τον δράστη με αντάλλαγμα τη δημιουργία μιας πηγής στον Ακροκόρινθο.
Για να εκδικηθεί τον Σίσυφο ο Δίας παρακάλεσε τον αδελφό του να στείλει τον Θάνατο να πάρει τον καταδότη στον Κάτω Κόσμο. Ο Σίσυφος όμως κατάφερε να τον ξεγελάσει και να τον αλυσοδέσει. Με τον θάνατο αιχμαλωτισμένο, ακολούθησαν χρόνια που κανένας άνθρωπος και ζώο δεν πέθαινε και η Γη άρχιζε να στενάζει κάτω από το βάρος. Παράλληλα, φρικτά πληγωμένοι και ακρωτηριασμένοι πολεμιστές από τις μάχες τριγυρνούσαν αναζητώντας μάταια τον δρόμο προς τον Κάτω Κόσμο. Τελικά, ο Άρης απελευθέρωσε τον Θάνατο και αποκατέστησε την ισορροπία. Εξοργισμένος ο Θάνατος άρπαξε τον Σίσυφο και τον παρέδωσε στους θεούς του Κάτω Κόσμου.
Ο πανούργος βασιλιάς όμως πριν πεθάνει έδωσε εντολή στη γυναίκα του Μερόπη να μην του προσφέρει τις καθιερωμένες νεκρικές τιμές. Έτσι παρουσιάστηκε στην Περσεφόνη και ζήτησε να του επιτρέψει να ανέβει προσωρινά στον κόσμο των ζωντανών, με σκοπό τάχα να αναγκάσει τη γυναίκα του να κάνει τις δέουσες προσφορές.
Άλλωστε και οι ίδιοι οι θεοί έχαναν το μερίδιο που τους αναλογούσε από τις προσφορές.
Η Περσεφόνη πείστηκε και ο Σίσυφος φυσικά δεν έδειξε καμία διάθεση να επιστρέψει στα σκοτάδια του Άδη.
Έζησε (ξανά) μέχρι τα βαθιά γεράματα, καθώς ο Θάνατος φοβόταν να τον πάρει λόγω του προηγούμενου παθήματός του. Δεν γνωρίζουμε πως βρέθηκε για δεύτερη φορά στον Άδη. Πάντως, αυτή τη φορά καταδικάστηκε να ανεβάζει ένα πελώριο βράχο σε ένα απότομο ύψωμα με σκοπό να τον ρίξει από την άλλη πλευρά.
Κάθε φορά όμως που πλησίαζε τον στόχο του, ο βράχος κατρακυλούσε προς τα πίσω και το μαρτύριο ξεκινούσε από την αρχή. Έτσι, ο Σίσυφος κατέληξε σύμβολο του μάταιου αγώνα. Αυτή ήταν η τιμωρία του πονηρού βασιλιά, επειδή ανακατεύτηκε στις ερωτικές υποθέσεις του πατέρα των θεών και των ανθρώπων. Ίσως όμως και με αυτό τον τρόπο ο Πλούτωνας, τον κρατά συνεχώς απασχολημένο για να μη μηχανευτεί ένα νέο τρόπο για να αποδράσει.